Quando o autônomo pode deduzir melhoria em imóvel

Sim, você está correto nos dois casos. De uma forma geral, investimentos não são dedutíveis no Livro-Caixa. Só mesmo despesas de custeio. No caso de um "investimento" num imóvel alugado, como ele não pertence ao locatário, se ele for o responsável pelo gasto, ele pode deduzir através do Livro-Caixa. Isso acontece porque o "investimento" funciona como uma forma alternativa de pagamento de aluguel. Mas, para que isso aconteça, é importante que o contrato de locação cite o investimento como parte da compensação pelo uso do imóvel e que os comprovantes dos gastos (notas fiscais, recibos etc.) sejam bem arquivados para uma eventual análise da Receita.