Venda de ações Bovespa antigas

Desde 1996, com o fim da correção monetária, a atualização do valor dos bens praticamente deixou de acontecer (com algumas exceções - mais comumente para imóveis). De qualquer forma, a atualização nunca é feita com base no valor de mercado. Como você tem ações bem antigas, deve ficar atento às correções permitidas lá atrás. Em 1989, a moeda era Cruzado Novo. Na sua declaração anual, o valor já deve estar corrigido para Real como o valor equivalente de 1996.

Duas observações: 1. vale olhar a questão "Atualização do valor de bens antigos e nunca declarados" deste fórum (pode ser o seu caso) e 2. até a declaração de 1992, referente ao ano 1991, havia atualização a valor de mercado sob certas restrições (isso pode ser do seu interesse).

Considerando a exposição da pergunta de que o declarante entrega o imposto de renda todo ano, a opção pela valorização ao preço de mercado ocorrida em 1992 não pode ser exercida atualmente e sim à época própria, ou seja, em 1992. Nesse caso, se a opção não foi exercida não há como fazê-la agora. Há de se observar ainda que de acordo com a pergunta e resposta IRPF 2010 nº 047, o direito de o contribuinte retificar a declaração de rendimentos, bens e direitos extingue-se em 5 anos, portanto, a declaração do exercício de 1992 não pode mais ser retificada. Fundamento: Lei nº 8.383/1991, art. 96.