Venda de imóvel que nunca foi regularizado

O correto, nesta situação, é regularizar o imóvel e atualizar as declarações de IR de até 5 anos atrás para que elas reflitam precisamente a realidade. Depois, é só vender, utilizar a ferramenta da Receita Federal GCAP, pagar imposto (se aplicável) e declarar a venda na declaração de IRPF do próximo ano (referente a este ano). Você pode ser convocado para a malha fina. Mas, se você fizer tudo certo, só terá de explicar o ocorrido e não terá qualquer problema. É muito importante o bom arquivamente dos documentos que comprovam a compra e a venda.